跟圣胡安高大的城墙相比，它的城门过于狭小，其实这是古代的要塞建造者们特别设计的结果。他们设计这座城门时考虑更多的是如何抵御海盗和外敌的入侵，没有顾及到几百年后人们会开着汽车出入其间。城内一切立刻变得“历史”起来。举目皆是老房古宅，而狭窄古老的石块路面也让已经极大放慢了速度的汽车一路“咯噔”不止。这些昔日走马车的道路在圣胡安已经不多。为了承载现代化的交通工具和适应当地特殊的气候条件，圣胡安的道路多已现代化了。仅有的一些老街只保存在圣胡安老城之中，禁止机动车通行。
圣胡安有新城、老城之分，新城是波多黎各的政府所在地和一处国际游轮集散码头。城中多是现代化的办公楼，而海岸边旅馆林立、酒吧密布，入夜后灯红酒绿、歌舞喧嚣，凌晨一两点钟时赌场和夜总会门外还是人声鼎沸，好不热闹，确实有迈阿密的精神。可一道城墙隔开了两重天地，老城古意盎然，朴素宁静，有时甚至觉得有点与世隔绝。
